失業保険とアルバイト・内職

退職後、失業の認定を受けるまで
会社を辞めた後、ハローワーク（公共職業安定所）で失業の認定及び求職の申込みをするまでの期間はアルバイトや内職をしても申告の必要はありません。ただし、原則として基本手当を受給できるのは離職の日の翌日から起算して1年間なので、できるだけ早くハローワークで基本手当の受給手続きを済ませてください。

待期期間中
基本手当は、最初にハローワークで求職の申込みをした日以後において、失業している日（疾病又は負傷のために職業に就くことができない日を含む）が通算して7日に満たないと支給されません。この7日間のことを待期と言いますが、この期間にアルバイトや内職をすることは可能です。ただし、働くと失業している日とは見なされないので、いつまで経っても待期が成立せず、基本手当を受給できません。待期が成立するまでは働かないことがお勧めです。なお、通算7日なので、『5日失業状態、1日アルバイト、2日失業』の計7日の失業日でも待期は成立します。

給付制限期間中
自己都合退職など、離職理由によって、待期期間満了後1ヶ月以上3ヶ月以内の間で公共職業安定所長の定める期間、基本手当が不支給となります。この不支給期間を給付制限期間といいますが、アルバイトや内職をしても申告の必要はありません。ただし、長期の仕事と判断されると失業保険を受けられなくなる可能性がありますので気を付けてください。

基本手当受給中
基本手当受給中のアルバイト・内職については申告が必要です。申告を怠ると不正受給と見なされ、重いペナルティを科せられるので気を付けてください。
アルバイトの場合は、アルバイトした日の分は不支給となり後回しにされます。つまり、その日の分は支給されませんが、給付日数は減らないということです。長期のアルバイトは、就職と見なされ、基本手当が不支給となる場合もあります。
また、内職の場合は、得た収入の額によって減額・不支給となります。
ハローワークによって、アルバイト・内職の判断が多少異なるようです。働く前に、ハローワークに問い合わせることをお勧めします。